Brat Miley Stewart i syn Robby Ray Stewart. Jackson ma niewielu dobrych przyjaciół, a jego lepszym przyjacielem jest Cooper. Interesuje się jedzeniem, dziewczynami, jego zdjęciami, jego autem i jego pieniędzmi. Chociaż czasem dostaje uwagi od Miley, nigdy nie zdradził tajemnicy siostry. Jacksona gra Jason Earles.